Aynı molekül formülü ile gösterilebilen iki veya daha fazla
sayıda olabilen bileşiklere izomerler
denir.(konstitüsyonları aynı konfigurasyonları farklı
bileşiklerdir.)Bu nedenle izomer bileşiklerin kimyasal
özellikleri de farklıdır.İzomerlik;üçten daha fazla sayıda
karbon içeren organik bileşikler için geçerlidir. Üç tip
izomerlikten sözedilebilir.
Düz zincirli moleküllerin kaynama noktası daha
yüksektir.Dallanma arttıkça kaynama noktası düşmektedir.(Düz
zincirli moleküllerde Van Der Waals çekimleri daha
etkindir.)

Tautomerlik:Birbirine dönüşebilen özel bir
yapı izomeridir.Asidik alfa hidrojeni taşıyan karbonil
bileşikleri tautomerler adıyla bilinen iki yapıda
bulunabilirler.İki yapının birbirine göre farkı yalnızca
çift bağın ve alfa ( ) hidrojeninin yerinden
kaynaklanır.Bunlar keto tautomer ve enol tautomer diye
adlandırılır.Karbonil bileşiğinin bilinen karbonil yapısı
aynı zamanda onun keto tautomeridir

- Fonksiyonel izomerlik:Atomların farklı
dizilişleri farklı fonksiyonel grupların oluşmasına
neden olur.
Bazı eterlerle alkoller
CH3-O-CH3 dimetileter ile C2H5OH etil alkol
izomer(C2H6O)
Bazı aldehitlerle ketonlar
CH3-CH2-CHO propiyonaldehit ile CH3-CO-CH3 aseton(C3H6O)
Bazı esterlerle karboksilik asitler
CH3-COOCH3 metilasetat ile CH3-CH2-COOH
propiyonikasit(C3H6O2) izomerlerdir.
- Steroizomerlik:Üç boyutlu izomerizmdir.İkiye
ayrılır.
- Geometrik izomerlik
- Optik izomerlik
Geometrik izomerlik:Çift bağ içeren bileşikler
için geçerlidir.Cis-trans izomerizmi de
denilebilir.Latincede cis(Z) aynı , trans(E)farklı
anlamındadır.
Cis-trans izomerlerin dipol
momentleri farklıdır.
Cis izomerlerin kaynama noktaları
daha yüksektir.
Optik izomerlik: Kendisinden veya çözeltisinden
geçirilen polarize ışığın düzlemini çevirebilen
bileşiklere optikçe aktif bileşikler denir.
İlk defa Fransız bilgini Pastör 'ün incelemeleri
sayesinde tartarik asitin monosodyum tuzunun optikçe
aktif olduğu anlaşıldı.Daha sonra Biot ,rasemik asitin
tartarik asitle kimyasal açıdan aynı olduğunu ancak
rasemik asitin optikçe inaktif olduğunu buldu.Pastör
rasemik asitten iki farklı bileşik elde etti. Bu
bileşiklerden birinin polarize ışığın düzlemini sağa
diğerinin sola çevirdiğini ve bu iki bileşiğin eşit
oranda karıştırılması ile elde edilen karışımın optikçe
inaktif olan rasemik karışım olduğunu keşfetti.
Ancak Pastör optikçe aktifliğin sebebini
açıklayamadı.Hollanda'lı bir bilim adamı olan Vant Hoff
bir bileşiğin optikçe aktif olabilmesi için molekülünde
dört farklı grup taşıyan bir karbon atomunun olması
gerektiğini açıkladı. Molekülünde dört farklı grup
taşıyan karbon atomuna asimetrik karbon atomuna
asimetrik karbon atomu denir.
STEROİZOMER ÇEŞİTLERİ
- Enantiyomerler:Birbirinin ayna hayali olan
bileşiklerdir.Moleküllerin D ve L şekilleri
birbirlerinin enantiyomerleridir.Enantiyomerlerin tüm
fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinin aynıdır. Tek
fark polarize ışığı çevirme yönleri zıttır.
Diasteromerler: Birbirlerinin
ayna hayali olmayan steroizomerlerdir.Molekülde birden
fazla sayıda asimetrik karbon atomu
vardır.Diasteromerlerin tüm fiziksel , kimyasal
özellikleri ve polarize ışığı çevirme yönleri
farklıdır.Eritrozlar ve triozlar diasteromerlerdir.

Epimerler:Bir
çeşit diasteromerlerdir.Birden fazla asimetrik
karbon atomu içeren moleküllerde sadece bir karbon
atomuna bağlanan H ve OH gruplarının
konfigürasyonları farklıdır.
Anomerler:Karbonhidrat
epimerlerinin özel bir formudur.Anomerik karbonda
farklılık vardır.Anomerik karbon aldehitlerde 1.C ve
ketonlarda 2.C 'dur.Aldehitlerde 1.C'na bağlı
-OH molekül düzlemine göre aşağıda ise alfa ,
-OH grubu yukarıda ise beta formu oluşur.